La Milano Half Marathon (antes Milano21) se celebra a finales de noviembre y reúne a más de 15.000 corredores, lo que la convierte en una de las mayores medias de Italia; se puede elegir entre los 21 km y un 10 km competitivo o popular. Salida, meta y village están junto a la parada de metro Portello (línea M4), y el rápido recorrido, con solo unos 40 m de desnivel, atraviesa el corazón de Milán: las torres de CityLife, el parque Sempione, el Duomo, el Castillo Sforzesco y la Darsena. Está homologada por AIMS y World Athletics, con música en directo durante el trazado, incluida la orquesta rock Rockin'1000, y medalla para todos. Es un recorrido ideal para cerrar la temporada con marca personal. Milán ofrece la Última Cena de Leonardo, la Galería Vittorio Emanuele, el aperitivo en los Navigli y el risotto a la milanesa.
Un rodaje suave con un club local la víspera de la carrera: la mejor forma de soltar piernas y conocer la ciudad.